Au Moyen Âge, Pleure appartient à une seigneurie dépendant elle-même de seigneurs plus puissants. Le fief de Pleure et celui de Saint-Martin relèvent notamment de la seigneurie de Saint-Laurent-la-Roche. Leurs possesseurs doivent rendre hommage et fidélité à leur suzerain. Les sires d’Antigny et de Sainte-Croix, puis les princes de Chalon, figurent parmi les premiers maîtres du territoire.
Pleure possède alors un château. Selon les Annales de Pleure, il aurait été construit sur une élévation artificielle appelée la « forte Motte », entre la Dorme et le Roselet. Il s’agissait probablement d’une maison forte entourée de fossés, d’un talus et d’une palissade. On y pénétrait par une passerelle mobile. L’enceinte comprenait également des logements pour les domestiques, des écuries et des greniers. Ce château servait de résidence au seigneur, mais aussi de refuge aux habitants en cas de danger.
En 1330, Marguerite de Bellevesvre, dame de Sainte-Croix et de Louhans, donne à sa fille Huguette de Sainte-Croix les terres de Pleure, de Saint-Martin-de-Pleure et l’étang de Chêne-Bernard. Huguette apporte ensuite ces domaines en dot à son second mari, Philippe de Vienne, sire de Pymont. Leur fille Jeanne de Vienne en hérite. Tristan de Chalon, époux de Jeanne, transmet en 1373 ces possessions à Hugues de Salins, seigneur de Rans.
Au XVe siècle, Pleure demeure dans la famille de Salins. Jean de Salins reprend le fief entre 1415 et 1422, puis son frère Guillaume de Salins reçoit Pleure et Saint-Martin. Jeanne de Salins, fille de Guillaume, épouse en 1524 Jean Fauquier, seigneur de Commenailles et d’Aumont et grand bailli de Dole. Leur fille Claudine Fauquier apporte ensuite les domaines à Hugues de Villelume, vicomte de Marigny. Une autre Claudine de Villelume épouse en 1588 Guillaume de Bauffremont, marquis de Scey-sur-Saône.
En 1663, les héritiers de la famille de Bauffremont vendent Pleure et Saint-Martin à Luc Maréchal, président de la Chambre des comptes de Dole. Les terres passent ensuite à Nicolas, marquis de Folin. En mars 1737, elles sont mises en adjudication par sa veuve, Françoise-Suzanne Matherot, puis achetées par François-Gaspard de Pauly, seigneur de Saint-Thiébaud. En 1740, celui-ci fait unir Pleure à ses autres terres pour former un marquisat. À sa mort, en 1783, la seigneurie revient à Narcisse de Pauly.
La seigneurie de Pleure dispose autrefois de la haute et de la basse justice. Le seigneur peut nommer un bailli, un châtelain, un greffier et des sergents. Un lieu de punition se trouve devant sa demeure et un signe patibulaire, formé de deux colonnes, est installé du côté du Chalonge pour les exécutions criminelles.
Les habitants doivent payer différents droits : cens en argent, prélèvement sur les récoltes, poules, avoine et journées de corvée. Ils sont également soumis aux banalités. Le seigneur possède notamment le moulin, le pressoir et le four dont l’utilisation est obligatoire et payante. À Pleure, chaque ménage verse vingt sols pour l’usage du four banal, situé dans l’ancienne rue du Four, devenue la rue du Cimetière. Les habitants ne peuvent même pas se réunir pour danser, jouer aux cartes ou aux dés sans l’autorisation du seigneur.
Les bois constituent une autre source de conflits. Les habitants y font pâturer leurs animaux, ramassent le bois et conduisent les porcs à la glandée. Ces droits sont réglementés et parfois contestés par les seigneurs. Un règlement limite, par exemple, à six le nombre de porcs pouvant être introduits dans les bois par chaque foyer.
Aucune charte d’affranchissement propre aux habitants de Pleure n’a été retrouvée. On ignore donc à quelle date ils cessèrent d’être soumis au servage. Les droits féodaux et les privilèges sont abolis pendant la Révolution française, mais certains bois et domaines restent encore entre les mains des héritiers des anciens seigneurs.
Après la famille de Pauly, les biens passent notamment aux familles de Reculot et de Saporta. En 1852, la fille du comte de Saporta, séparée de Jules-César Lebœuf de Valdahon, vend finalement ces propriétés aux habitants de Pleure par l’intermédiaire de Joseph Adline, cordonnier du village. Pour les auteurs des Annales, cette vente marque la disparition définitive des derniers restes de l’ancienne seigneurie de Pleure.
D’après les Annales de Pleure :
| Date | Seigneur ou dame |
|---|---|
| Avant 1330 | Marguerite de Bellevesvre, dame de Sainte-Croix et de Louhans |
| 1330 | Huguette de Sainte-Croix, sa fille |
| Après 1330 | Philippe de Vienne, sire de Pymont, second mari d’Huguette |
| XIVe siècle | Jeanne de Vienne, fille de Philippe |
| XIVe siècle | Tristan de Chalon, mari de Jeanne de Vienne |
| 1373 | Hugues de Salins, seigneur de Rans |
| 1415–1422 | Jean de Salins, fils d’Hugues |
| Après 1422 | Guillaume de Salins, frère de Jean |
| Début du XVIe siècle | Jeanne de Salins, fille de Guillaume |
| 1524 | Jean Fauquier, seigneur de Commenailles et d’Aumont, mari de Jeanne |
| XVIe siècle | Claudine Fauquier, leur fille |
| XVIe siècle | Hugues de Villelume, vicomte de Marigny, mari de Claudine |
| 1588 | Claudine de Villelume |
| 1588 | Guillaume de Bauffremont, mari de Claudine de Villelume |
| 1599 | Claude et Charles de Bauffremont |
| 1637 | Prince d’Isenghien |
| 1663 | Luc Maréchal, président de la Chambre des comptes de Dole |
| 1703 | Nicolas, marquis de Folin |
| 1737 | Françoise-Suzanne Matherot, veuve du marquis de Folin |
| 1737–1783 | François-Gaspard de Pauly, seigneur de Saint-Thiébaud |
| 1783–1789 | Narcisse de Pauly, sa fille |
| 1791 | Abbé de Pauly, qui renonce à la succession de sa nièce |
| Après 1791 | Familles de Reculot et de Portier, héritières de Narcisse de Pauly |
| 1823 | Comte Louis-Auguste de Saporta et son épouse Françoise-Adélaïde-Sophie de Reculot |
| 1842–1852 | Pierre-Sophie-Gasparine de Saporta, leur fille, séparée de Jules-César Lebœuf de Valdahon |
| 1852 | Vente des propriétés aux habitants de Pleure par l’intermédiaire de Joseph Adline, cordonnier : fin des derniers restes de la seigneurie |
Les droits seigneuriaux avaient juridiquement été supprimés pendant la Révolution française. La date de 1852 correspond donc surtout à la vente aux habitants des propriétés encore détenues par les héritiers de l’ancienne seigneurie.