L’origine exacte de Pleure n’est pas connue. Des découvertes préhistoriques effectuées dans la région attestent une occupation humaine ancienne, mais elles ne permettent pas de dater précisément la naissance du village. À l’époque gallo-romaine, le territoire de Pleure se trouvait à proximité des voies reliant Chalon-sur-Saône, Besançon, Tavaux et Poligny. Aucun vestige important ne permet toutefois d’affirmer l’existence d’une agglomération romaine à Pleure.
Au Moyen Âge, la région est largement couverte de forêts et de marécages. Des religieux et des cultivateurs défrichent progressivement les terres et établissent des fermes appelées « granges ». Pleure devient un village de laboureurs, entouré de bois, d’étangs, de prairies et de terres agricoles. Son territoire comprend de nombreux lieux-dits dont les noms rappellent les défrichements, les bois, les chemins, les étangs ou les anciens propriétaires.
Sous l’Ancien Régime, les habitants dépendent de seigneurs et doivent acquitter des impôts, des redevances et des droits seigneuriaux. Ils disposent cependant de terres et de bois communaux indispensables à leur subsistance. La forêt fournit du bois de chauffage, du bois de construction et des pâturages. La glandée permet d’y conduire les porcs. Son usage est réglementé : un texte limite ainsi à six le nombre de porcs pouvant être introduits dans les bois par chaque foyer. Des conflits opposent régulièrement les habitants aux seigneurs au sujet de ces droits.
La paroisse de Pleure est autrefois beaucoup plus étendue que la commune actuelle. Au début du XVIIIe siècle, elle comprend Pleure, Saint-Laurent, Saint-Martin, Ays, l’Essard-de-Condé et la Fragnosse. L’église constitue alors le centre religieux de plusieurs villages et hameaux. Les registres paroissiaux conservés permettent de suivre les naissances, mariages, décès et principales familles du secteur.
La Révolution supprime les droits seigneuriaux et transforme l’organisation locale. Les habitants revendiquent la propriété de certains bois et terrains autrefois contrôlés par les seigneurs. En 1794, une décision de la justice de paix de Rahon leur rend notamment des droits sur des bois et sur l’ancien étang du Petit Naizoux. En 1801, le conseil municipal intervient encore pour défendre les limites et les intérêts du territoire communal.
Au XIXe siècle, Pleure se dote progressivement d’équipements publics. L’église est entretenue et transformée ; une grosse cloche est installée en 1837. L’école prend une place croissante dans la vie du village. Les chemins sont améliorés et les échanges avec les bourgs voisins se développent. L’agriculture reste cependant l’activité principale, avec les fermes, les prés, les cultures, l’élevage, les bois et les étangs.
La Première Guerre mondiale frappe durement les familles. De nombreux hommes quittent Pleure pour le front et l’école ferme en 1915. Après la guerre, le monument aux morts est élevé sur la place afin de conserver les noms des disparus. Durant l’entre-deux-guerres, le village continue à évoluer : la petite cloche de l’église est bénie en 1935 et la dernière maison couverte de chaume disparaît en 1939.
Le livre raconte peu l’Occupation de 1940 à 1944. Il cite néanmoins trois victimes pour la période 1939-1945 : Jules Bonin, Ernest Py et Gaston Bonvalot, mort en déportation. Il évoque aussi les pénuries : après les hivers rigoureux de 1941 et 1942, Félix Pyat transforme son jardin de fleurs en potager afin de produire les légumes nécessaires à sa subsistance.
Après 1945, Pleure entre progressivement dans la modernité : développement de l’automobile, mécanisation agricole, amélioration des habitations, nouveaux moyens de transport et relations plus fréquentes avec l’extérieur. Les anciennes activités, les marchés et certains commerces disparaissent peu à peu. Pleure demeure cependant un village profondément marqué par son agriculture, ses forêts, ses étangs, son église, son école et ses anciennes familles.